1862
- Przychodzi na świat 15 listopada w Szczawnie Zdroju.
- Ojciec jest hotelarzem i prowadzi w Szczawnie pensjonat-gospodę "Preußische Krone".

1868
- Początek nauki w wiejskiej szkole.

1874
- Hauptmann wstępuje do tzw. szkoły realnej ( Realschule am Zwinger) we Wrocławiu. Za brak postępów w nauce zostaje wkrótce usunięty z Zwingeru.

1878-79
- Hauptmann uczy się gospodarki rolnej u krewnych w Różanej.
- Kłopoty ze zdrowiem uniemożliwiają kontynuowanie nauki.

1880-83
- Studia na uniwersytecie w Jenie.

1883
- Podróż nad Morze Śródziemne i do Włoch.
- Gerhart próbuje swoich sił jako rzeźbiarz w Rzymie.

1884-85
- Studia w Berlinie.

1885
- Małżenstwo z Marią Thienemann, córką bogatego handlarza wełną z Drezna.
- Pierwsza podróż na wyspę Hiddensee na Bałtyku
- Przeprowadzka do Erkner pod Berlinem.

1888
- Pobyt w Zurychu u brata Carla.

1889
- Przeprowadzka z Erkner do Charlottenburga.

1891
- Gerhart kupuje wspólnie z bratem Carlem drewniany dom w Szklarskiej Porębie i wraca na Śląsk.

1893
- W czasie premiery "Hannele" w Berlinie Gerhart poznaje młodą skrzypaczkę Margaretę Marschalk. Początek kryzysu małżeńskiego.

1894
- Pierwsza podróż do Ameryki.
- Gerhart wyprowadza się ze Szklarskiej Poręby do Berlina, Maria z synami do Drezna.

1897
- Wyprawa do Włoch z Margaretą Marschalk.

1900
- Gerhart nabywa w Jagniątkowie łąkę zwaną "Wiesenstein".
- Berliński architektHans Grisebach projektuje przyszły dom.
- Syn Benvenuto przychodzi na świat.

1901
- W sierpniu Gerhart wprowadza się do willi "Wiesenstein" w Jagniątkowie.

1904
- Rozwód z Marią.
- Gerhart zawiera związek małżeński z Margaretą.

1905
- Doktorat honoris causa Uniwersytetu w Oksfordzie.

1906
- Spotkanie z Idą Orloff - wizja literackiej "Pippy".

1907
- Pierwsza podróż do Grecji.

1912
- Nagroda Nobla.

1916
- Pobyt w "Lietzenburg" na Hiddensee, odtąd Hauptmann staje się stałym gościem w Kloster na wyspie Hiddensee.

1928
- Gerhart wstępuje do Preußische Dichterakademie (Pruska Akademia Poetów).

1930
- Kupno domu "Seedorn" na wyspie Hiddensee.

1932
- Druga podróż do Ameryki.
- Nagroda Goethego (Frankfurt nad Menem).

1938-39
- Ostatni pobyt we Włoszech (Rapallo).

1943
- Ostatni pobyt na Hiddensee.

1945
- Gerhart Hauptmann jest świadkiem bombardowania Drezna.

1946
- Gerhart Hauptmann umiera 6 czerwca w swoim domu.
- 19 lipca transport trumny z pisarzem i części wyposażenia willi "Wiesenstein" specjalnym pociągiem do Niemiec.
- Pogrzeb 28. lipca na wyspie Hiddensee.